北京时间9月21日，莱昂纳德已经被交易至猛龙队。根据知名记者Marc Stein和Jake Fischer的报道，快船队不愿为莱昂纳德提供续约合同，这一决定直接促成了他的交易。如今，莱昂纳德与猛龙有整整一周时间进行合同续约谈判，最高可以签一份为期两年、总值超过1.25亿美元的合约。据Brett Siegel报道，莱昂纳德的团队曾向快船请求这份续约合同，但快船管理层在评估后却选择拒绝。莱昂纳德随后提出交易，并指定猛龙和马刺为目标队伍，最终由于马刺不感兴趣，猛龙成为了他的下家。
莱昂纳德合同的最后一年价值5030万美元，他在被交易到猛龙后，根据劳资协议，猛龙可以为他提供提前续约的高额合同。双方正在深入交涉，协议即将达成。猛龙与莱昂纳德的谈判时间安排在9月28日之前，伟大的时刻将落在他们即将召开的媒体日上。为了促成交易，莱昂纳德主动放弃了745万美元的交易保证金，这一牺牲成为交易得以实施的重要因素。
尽管莱昂纳德在快船的7个赛季中常因伤缺席比赛，曾在上赛季打了65场，并平均得到27.9分、6.4个篮板、3.6次助攻和1.9次抢断，入选最佳二阵，但快船依然不愿为这位35岁的老将提供高额续约。与此同时，猛龙交易得到莱昂纳德的目标是再次冲击NBA总冠军，希望与巴恩斯、巴雷特等球员组成强大阵容，重现2019年夺冠辉煌的情景。
